Con l'installazione di windows 10 e microsoft office 2016 / 2019 / 365, non è possibile fare ricerche all'interno dei file allegati ad outlook (principalmente pdf). Per ovviare a questo problema basta installare un programmino di adobe chiamato Adobe PDF ifilter ed azzerare e rifare l'indicizzazione dei file.
Aggiornamento: se avete aggiornato windows 10 alle ultime versioni (superiore alle 1809), il programma smette di funzionare.....va reinstallato, va rimosso outlook dall'indicizzazione, e controllato se tra i tipi di file indicizzati, i pdf sono agganciati a pdf filter.